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1999年8月出逃加拿大。1999年8月，赖昌星持香港特殊行政区护照以平凡游客的身份抵达加拿大温哥华机场，与之偕行的另有其妻及三名后代。他们一家效果在签证逾期后拒绝脱离加拿大，并引发了加拿大汗青上耽搁时间最长的一起灾黎申请诉讼案件。1999年，赖昌星百口逃往加拿大后，被加当局软禁在温哥华住宅中。 2005年8月，加拿大最高法院拒绝赖昌星及其眷属的灾黎身份申请。
2006年5月18日，加拿大疆域服务局公布移民部完成对赖遣返前风险评估，决定启动遣返步伐。赖昌星随后向联邦法庭提出延缓遣返上诉，并要求对遣返前风险评估举行司法复核。 2007年4月5日，加拿大联邦法院对赖昌星案做出讯断，公布此前移民部对其百口发出的遣返令无效，担当赖昌星提出对遣返前风险评估举行司法复核的申请。 2007年4月19日，移民暨灾黎局取消对赖昌星的宵禁令。
2007年11月20日，联邦法院开庭申理移民部要求规复赖昌星的宵禁规定一案。 2007年11月28日，联邦法庭法官哈林顿（Sean Harrington）讯断继承取消对赖昌星的宵禁令。 2009年1月22日，加拿大移民部答应赖昌星的工作准证申请，答应其在加拿大工作。 2011年7月7日或8日被加拿大疆域服务局(CBSA)拘留，拘留后48小时聆讯于温哥华时间7月11日下战书1时举行。
2011年7月21日下战书6时，加拿大联邦法庭法官萧尔（Michel Shore）于温哥华公布，否决赖昌星暂缓实行遣返令的申请。赖昌星将会被遣送回中国，最快是2011年7月23日。 2011年7月22日 中国交际部发言人马朝旭本日表现，中国当局关于赖昌星返国依法担当审判的态度非常明白。中方对加拿大联邦法院驳回赖昌星关于暂缓实行遣返令的申请表现接待。
2011年07月23日07:51 赖昌星在加拿大警员押送下遣返中国， 避难加拿大12年之久的赖昌星于温哥华时间2011年7月22日下战书在加拿大警员的押送下搭乘飞往中国的民航班机脱离温哥华国际机场 7月23日下战书，中加两边在北京都城国际机场管理了有关交代手续。随后，我公安构造依法向赖昌星公布了逮捕令，并向其交接了包罗约请状师为本身辩护在内的法定权利。
